Joseph Roulin travaille en tant qu'employé de la poste à la gare d'Arles. Van Gogh s'y rend souvent pour envoyer des tableaux à son frère Theo aux Pays-Bas et ils deviennent des amis proches. Entre août 1888 et avril 1889, van Gogh ne peint pas moins de six portraits de Joseph. Dans une lettre à sa sœur Wil, il le décrit comme suit : « Une tête à peu près comme celle de Socrate, presque pas de nez, un front élevé, une couronne chauve, de petits yeux gris, des joues pleines et colorées, une grande barbe de couleur poivre et sel, de grandes oreilles. Cet homme est un célèbre républicain et socialiste, il raisonne très bien et sait beaucoup de choses. »
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